Chesapeake Bay retriever uzgojen je za lov na vodi, po lošem vremenu, često i po ledu, i neumorno donošenje divljači, uz dugo i naporno plivanje protiv struje u ledeno hladnoj vodi. Osobine pasmine su efikasnost, neumornost i lakoća obavljanja posla.Chessie je snažan, dobro uravnotežen pas srednje veličine, sposoban za trčanje na srednjim udaljenostima. Prsa su mu duboka i široka, ramena omogućavaju veliku slobodu pokreta. Nema mjesta slabostima, pogotovo ne na stražnjem dijelu, koji je inače malo povišen u odnosu na ramena. Snaga, težina i nabitost ne bi trebali ići nauštrb pokretljivosti, s obzirom da su retriveri vrlo aktivni psi. Posebna su značajka njihove oči, jasne, žućkaste ili boje jantara, kao i valovita dlaka uz gustu poddlaku na ramenima, vratu, leđima i slabinama.

Glava -Chessie bi trebao imati inteligentan izraz.
Oči- srednje veličine, vrlo jasno izražene, žućkaste ili boje jantara i široko razmaknute.
Uši - malene, smještene na vrhu lubanje, vise odmaknute od lubanje, trebaju biti srednje debljine.
Lubanja - široka i okrugla.
Nosni greben - srednje kratak, njuška je duga otprilike koliko i lubanja, lagano zašiljen i oštar, ali ne uzdignut kao kod pointera.
Usne - tanke, pripijene, ne vise.
Zubalo - škarasto, dok je klještasto prihvatljivo, a podgriz i predgriz su diskvalifikacijske greške.

Gornja linija tijela - ramena i stražnji dio tijela su otprilike iste visine, s tim da stražnji dio može biti malo viši od ramena.
Leđa - trebaju biti kratka, kompaktna i snažna.
Prsa - snažna, duboka i široka, dobro zaobljenih rebara.
Trup - srednje veličine, krupan, ali s jasno vidljivim udubljenim slabinama.
Prednji dio - bez tendencije ka slabosti.
Ramena (lopatice) - koso položena, prianjaju jedno uz drugo, s potpunom slobodom kretanja i s puno snage.

Gusto i kratko, ne duže od 4 cm, s gustom i finom vunastom donjom dlakom. Na glavi i nogama dlaka mora biti kratka i jednostavna, a valovita između ramena, na vratu, leđima i slabinama. Skromne zastavice na stražnjim nogama i repu su dozvoljene. Konstitucija krzna kod chessie-a je vrlo važna, pošto se oni upotrebljavaju za lov u svim vremenskim prilikama, pa i na snijegu i ledu. Masna gornja dlaka i vunasta poddlaka sprječavaju da hladna voda prodre do kože i tako se pas brže osuši nakon plivanja. Krzno bi trebalo apsorbirati vodu kao i pačje perje, tako da je ne zadržava, već da samo ostane vlažno.

Krzno koje je valovito po čitavom tijelu je diskvalifikacijska greška, kao i zastavice na nogama i repu duže od 4.5 cm.

Visina: mužjaci od 58-66 cm, ženke od 53-61. Preveliki ili premaleni psi smatraju se greškom.

Proporcije: visina u grebenu mora biti manja od dužine od prsne kosti do stražnjeg dijela.

Težina: mužjaci bi trebali težiti od 29,5-36,5 kg, a ženke od 25-32 kg.

- vidljive greške u općem izgledu
- predgriz ili podgriz
- peti prsti na stražnjim nogama (vučji čaporci)
- valovito krzno po čitavom tijelu
- zastavice na nogama i repu duže od 4.5 cm
- crna boja
- bjeline na svim mjestima, osim na prsima, trbuhu, prstima ili šapama

Uravnotežen pas uvijek ima prednost u odnosu na onog koji je odličan u nekim stvarima, a slab u drugim.